Hydrolysis of a sulfonamide by a novel elimination mechanism generated by carbanion formation in the leaving group

• Author

1 M. I. Page and A. Williams, Organic and Bioorganic Mechanisms,
Longman, Harlow, UK, 1997, ch. 7A. Williams, N. Bourne, K. T.
Douglas and T. R. Penkava, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1984, 1827;
A. Williams, S. Thea, G. Cevasco, G. Guanti, A. Hopkins and N. Kashefi-
Naini, J. Org. Chem., 1985, 50, 2158; G. Cevacso and S Thea, J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2215.
2 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, J. Am. Chem.
Soc., 2000, 122, 3375.
3 P. Proctor, N. P. Gensmantel and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin 2,
1982, 1135.
4 J. L. Kice and J. D. Campbell, J. Org. Chem., 1971, 36, 2291; J. L. Kice
and T. E. Rogers, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 8009; J. L. Kice and E. A.
Lunney, J. Org. Chem., 1975, 40, 2128.
5 T. L. Amyes and J. P. Richard, J. Am. Chem Soc., 1996, 118, 3129.
6 D. M. Heathcote, J. H. Atherton, G. DeBoos and M. I. Page, J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2., 1998, 541.
7 Y. Chiang, A. G. Griesbeck, H. Heckroth, B. Hellrung, A. J. Kresge, Q.
Meng, A. C. O’Donoghue, J. P. Richard and K. Wirz, J. Am. Chem. Soc.,
2001, 123, 8979.
8 A. Rios, T. L. Amyes and J. P. Richard, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122,
Scheme 2 9373.
CHEM. COMMUN., 2002, 772–773 773