| References: | 1 M. I. Page, Enzyme Inhibition in Comprehensive Medicinal
Chemistry, ed. P. G. Sammes, Pergamon Oxford, 1990, Vol. 2,
pp. 61–87.
2 (a) C. W. Wharton, The Serine Proteinases in Comprehensive
Biological Catalysis, ed. M. Sinnott, Academic Press, London, 1997,
Vol. 1, Ch. 11, pp. 345–379; (b) D. J. Underwood, B. G. Green,
R. Chabin, S. Mills, J. B. Doherty, P. E. Finke, M. MacCoss,
S. K. Shah, C. S. Burgey, T. A. Dickinson, P. R. Griffin, T. E. Lee,
K. M. Swiderek, T. Covey, W. M. Westler and W, B. Knight,
Biochemistry, 1995, 34, 14344–14355; (c) J. A. Katzenellenbogen,
R. Rai and W. Dai W, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2, 1992, 11, 1399–
1404; (d ) W. B. Knight, A. L. Maycock, B. G. Green, B. M, Ashe,
P. Gale, H. Weston, P. E. Finke, W. K. Hagmann, S. K. Shah and
J. B. Doherty, Biochemistry, 1992, 31, 4980–4986; (e) C-M Kam,
K. Fujikawa and J. C. Powers, Biochemistry, 1988, 27, 2547–2557;
( f ) M. A. Navia, J. P. Springer, T. Y. Lin, H. R. Williams,
R. A. Firestone, J. M. Pisano, J. B. Doherty, P. E. Finke and
K. Hoogsteen, Nature, 1982, 327, 79–82; (g) M. H. Gelb and
R. H. Abeles, J. Med. Chem., 1986, 29, 585–589; (h) M. H. Gelb and
R. H. Abeles, Biochemistry, 1984, 23, 6569–6604.
3 W. A. Metz and N. P. Peet, Prog. Inflammation Res., 1999, 9,
853–868.
4 (a) W, Bode, A. Z. Wei, R. Huber, E. Meyer, J. Travis and
S. Neuman, EMBO J., 1986, 5, 2453–2458; (b) M. A. Navia,
B. M. McKeever, J. P. Springer, T. Y. Lin, H. R. Williams,
E. M. Fluder, C. P. Dorn and K. Hoogsteen, Proc. Natl. Acad. Sci.
USA, 1989, 86, 7–11.
5 W. Bode, E. Meyer Jr. and J. C. Powers, Biochemistry, 1989, 28,
1951–1962.
6 (a) L. H. Takahashi, R. Radhakrishan, R. E. Rosenfeld Jr.,
E. F. Meyer Jr. and D. A. Trainer, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111,
3368–3374; (b) A. Renaud, P. Lestienne, D. L. Hughes, J. G. Bieth
and J-L. Dimicoli, J. Biol. Chem., 1983, 258, 8312–8316.
7 (a) P. D. Edwards, E. F. Meyer Jr., J. Vijayalakshmi, P. A. Tuthill,
D. A. Andisk, B. Gomes and A. Strimpler, J Am. Chem. Soc., 1992,
114, 1854–1863; (b) M. J. Costanzo, B. E. Maryanoff, L. R. Hecker,
M. R. Schott, S. C. Yabut, H-C Zhang, P. Andrade-Gordon,
J. A. Kauffman, J. M. Lewis, R. Krishnan and A. Tulinsky, J. Med.
Chem., 1996, 39, 3039–3043; (c) P. R. Bernstein, B. C. Gomes,
B. J. Kosmider, E. P. Vacek and J. C. Williams, J. Med. Chem., 1995,
38, 212–215; (d ) P. D. Edwards, D. W. Andisik, A. M. Strimpler,
B. C. Gomes and P. A. Tuthill, J. Med. Chem., 1996, 39, 1112–1124;
(e) M. R. Angelastro, P. Bey, J. P. Burhart, T-M Chen, R. J. Cregge,
S. L. Durham, R. A. Farr, S. L. Gallion, C. M. Hare,
R. V. Hoffmann, E. W. Huber, M. L. Janusz, H-O. Kim, J. R. Koehl,
A. L. Marquart, S. Mehdi, W. A. Metz, N. P. Peet, H. A. Schreuder,
S. Sunder and C. Tardif, J. Med. Chem., 1998, 41, 2461–2480.
8 (a) S. J. F. Macdonald, D. B. Belton, D. M. Buckley, J. E. Spooner,
M. S. Anson, L. A. Harrison, K. Mills, R. J. Upton, M. D. Dowle,
R. A. Smith, C. Molloy and C. Risley, J. Med. Chem., 1998, 41,
3919–3922; (b) S. J. F. Macdonald, M. D. Dowle, L. A. Harrison,
J. E. Spooner, P. Shah, M. R. Johnson, G. G. A. Inglis,
G. D. E. Clarke, D. J. Belton, R. A. Smith, C. R. Molloy, M. Dixon,
G. Murkitt, R. E. Godward, T. Skarzynski, O. M. P. Singh,
K. A. Kumar, S. T. Hodgson, E. McDonald, G. W. Hardy, H. Finch,
G. Fleetwood and D. C. Humphreys, Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2001, 11, 243–6; (c) S. J. F. Macdonald, M. D. Dowle,
L. A. Harrison, P. Shah, M. R. Johnson, G. G. A. Inglis,
G. D. E. Clarke, R. A. Smith, D. Humphreys, C. R. Molloy,
A. Amour, M. Dixon, G. Murkitt, R. E. Godward, T. Padfield,
T. Skarzynski, O. M. P. Singh, K. A. Kumar, G. Fleetwood,
S. T. Hodgson, G. W. Hardy and H. Finch, Bioorg. Med. Chem.
Lett., 2001, 11, 895–8.
9 The Chemistry of β-Lactam Antibiotics, ed. M. I. Page, Blackie,
Glasgow, 1992.
10 (a) R. Chabin, B. G. Green, P. Gale, A. L. Maycock, H. Weston,
C. P. Dorn, P. E. Finke, W. K. Hagmann, J. J. Hale, M. MacCross,
S. K. Shah, D. J. Underwood, J. B. Doherty and W. B. Knight,
Biochemistry, 1993, 32, 8970; (b) C. Beauve, M. Bouchet,
R. Touillaux, J. Fastrez and J- Marchand-Brynaert, Tetrahedron,
1999, 55, 13301.11 D. J. Underwood, B. G. Green, R. Chabin, S. Mills, J. B. Doherty,
P. E. Finke, M. MacCoss, S. K. Shah, C. S. Burgey, T. A. Dickinson,
P. R. Griffin, T. E. Lee, K. M. Swiderek, T. Covey, W. M. Westler
and W. B. Knight, Biochemistry, 1995, 34, 143344.
12 R. C. Wilmouth, S. Kassamally, N. J. Westwood, R. J. Sheppard,
T. D. W. Claridge, R. T. Aplin, P. A. Wright, G. J. Pritchard and
C. J. Schofield, Biochemistry, 1999, 38, 7989.
13 (a) J. F. King, R. Rathore, J. Y. L. Lam, L. E. R. Gao and
D. F. Klassen, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3028; (b) J. M. Wood
and M. I. Page, Trends Heterocycl. Chem., 2002, 8, 19.
14 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, J. Am.
Chem. Soc., 2000, 112, 3375.
15 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2245.
16 M. Beardsell, P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, R. C. Wilmouth,
C. J. Schofield and M. I. Page, β-Sultams – a novel class of serine
protease inhibitors, Chem. Commun., 2001, 497–498.
17 M. I. Page, Enzyme Catalysis in Comprehensive Medicinal
Chemistry, 1990, Vol. 2, ed. P. G. Sammes, Pergamon, Oxford,
pp. 45–60.
18 (a) A. P. Laws, and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989,
1577–1581; (b) A. P. Laws, N. J. Layland, D. G. Proctor and
M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2., 1993, 17–21;
(c) N. O. Sykes, S. J. F. McDonald and M. I. Page, J. Med. Chem.,
2002, 45, 2850.
19 J. Bieth, B. Spiess and C. G. Wermuth, Biochem. Med., 1974, 11, 350.
20 I. B. Blagoeva, A. J. Kirby, I. I. Kochiyashki, A. H. Koedjikov,
I. G. Pojarlieff and M. M. Toteva, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
2000, 1953.
21 A. R. Fersht, Enzyme Structure, Mechanism, W. H. Freeman, USA,
2nd edn., 1985, p. 405.
22 R. C. Wilmouth, S. Kassamally, N. J. Westwood, R. J. Sheppard,
T. D. W. Claridge, R. T. Aplin, P. A. Wright, G. J. Pritchard and
C. J. Schofield, Biochemistry, 1999, 38, 7989.
23 M. J. Slater, A. P. Laws and M. I. Page, Bioorg. Chem., 2001, 29, 7795.
24 A. M. Gold and D. E. Fahrney, Biochemistry, 1964, 3, 783.
25 R. A. Firestone, P. L. Barker, J. M. Pisano, B. M. Ashe and
M. E. Dahlgren, Tetrahedron, 1990, 46, 2255.
26 W. B. Knight, A. L. Maycock, B. G. Green, B. M. Ashe, P. Gale,
H. Weston, P. E. Finke, W. K. Hagmann, S. K. Shah, D. Underwood
and J. B. Doherty, Biochemistry, 1992, 31, 4980.
27 (a) M. O. Lively and J. C. Powers, Biochim. Biophys. Acta, 1978, 525,
171; (b) T. Yoshimura, L. N. Barker and J. C. Powers, J. Biol. Chem.,
1982, 257, 5077; (c) D. E. Fahrney and A. M. Gold, J. Am. Chem.
Soc., 1963, 85, 997.
28 (a) O. R. Zaborsky and E. T. Kaiser, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92,
860; (b) E. T. Kaiser, Intra-Sci. Chem. Rep., 1972, 6, 5.
29 J. L. Kice, Adv. Phys. Org. Chem., 1980, 17, 65.
30 R. C. Wilmouth, N. J. Westwood, K. Anderson, W. Brownlee,
T. D. W. Claridge, I. J. Clifton, G. J. Pritchard, R. T. Aplin and
C. J. Schofield, Biochemistry, 1998, 37, 17506.
31 R. A. Firestone, P. L. Barker, J. M. Pisano, B. M. Ashe and
M. Dahlgren, Tetrahedron, 1990, 46, 2255.
32 P. S. Hinchcliffe, J. M. Wood, A. M. Davis, R. P. Austin,
R. P. Beckett and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001,
1503.
33 P. E. Finke, S. K. Shah, D. S. Fletcher, B. M. Ashe, K. A. Brause,
G. O. Chandler, P. S. Dellea, K. M. Hand, A. L. Maycock,
D. G. Osinga, D. J. Underwood, H. Weston, P. Davies and
J. B. Doherty, J. Med. Chem., 1995, 38, 2449.
34 (a) D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory
Chemicals, 3rd edn., Pergamon, Oxford, 1988; (b) Lange’s Handbook
of Chemistry, ed. J. A. Dean, McGraw-Hill, 11th edn., 1973, pp. 5–7.
35 A. Champseix, J. Chanet-Ray, A. Etienne, A. Le Berre, J. Masson,
C. Napierale and R. Vessiere, Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 483.
36 E. Meyer, G. Cole, R. Radhakrishnan and O. Epp, Acta.
Crystallogr., Sect. B, 1985, B44, 26–38.
37 S. Bailey, Acta Crystallogr., Sect D, 1994, D50, 760–3.
38 A. T. Jones, J. Y. Zou, S. W. Cowan and M. Kjeldgaard, Acta
Crystallogr., Sect A., 1991, A47, 110–9. |
|---|
Tools
Tools