Reactivity and the mechanism of reactions of β-sultams with Nucleophiles

• Author
• Author

1 M. Beardsell, P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, R. C. Wilmouth, C. J.
Schofield and M. I. Page, Chem. Commun., 2001, 497.
2 W. J. Moree, A. Schouten, J. R. Kroon and R. M. V. Liskamp, Int. J.
Pept. Protein Res., 1995, 45, 501; R. K. Dua, E. W. Taylor and R. S.
Phillips, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1264.
3 S. Searles and S. Nukina, Chem. Rev., 1959, 59, 1077.
4 J. F. King, R. Rathore, J. Y. L. Lam, L. E. R. Gao and D. F. Klassen,
J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 3028.
5 J. M. Wood and M. I. Page, Trends Heterocycl. Chem., in the press.
6 C. A. Lipinski, E. F. Fiese and R. J. Korst, Quant. Struct. Act. Relat.,
1991, 10, 109; T. H. Scholz, J. M. Sondey, W. C. Randall,
H. Schwam, W. J. Thompson, P. J. Mallorga, M. F. Sugrue and
S. L. Graham, J. Med. Chem., 1993, 36, 2134.
7 J. L. Kice, Adv. Phys. Org. Chem., 1980, 17, 123.
8 I. M. Gordon, H. Maskill and M. F. Ruasse, Chem. Soc. Rev., 1989,
18, 123.
9 R. Kluger and S. Taylor, J. Am Chem. Soc., 1990, 112, 6669; E. T.
Kaiser, I. R. Katz and T. F. Wulfers, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87,
3781.
10 A. Dejaegere and M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5316;
X. Lopez, A. Dejaegere and M. Karplus, J. Am. Chem. Soc., 1999,
121, 5548; F. H. Westheimer, Acc. Chem. Res., 1968, 1, 70; G. R. J.
Thatcher and D. R. Cameron, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996,
767.
11 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, J. Am.
Chem. Soc., 2000, 122, 3375.
12 P. S. Hinchliffe, J. M. Wood, A. M. Davis, R. P. Austin, R. P. Beckett
and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2001, 1503.
13 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, Chem.
Commun., 1999, 2401.
14 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, Chem.
Commun., 1997, 2037.
15 N. J. Baxter, A. P. Laws, L. J. M. Rigoreau and M. I. Page, J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2245.
16 M. I. Page, Adv. Phys. Org. Chem., 1987, 23, 165; M. I. Page,
The Chemistry of β-Lactams, ed. M. I. Page, Blackie, London, 1992,
pp. 79–100.
17 M. I. Page in Comprehensive Medicinal Chemistry, ed. P. G. Sammes,
Pergamon, Oxford, 1990, vol. 2, pp. 61–87.
18 Lange’s Handbook of Chemistry, ed. J. A. Dean, McGraw-Hill, 11th
edn., 1973, pp. 5–7.
19 R. W. Holley and A. D. Holley, J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2124;
R. W. Holley and A. D. Holley, J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 2771.
20 S. N. Rao and R. A. More O’Ferrall, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 2729.
21 F. Terrier, E. Kizilian, R. Goumont, N. Faucher and C. Wakselman,
J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9496.
22 M. A. Sabol and K. K. Andersen, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 3603;
F. H. Westheimer, Acc. Chem. Res., 1968, 1, 70; G. R. J. Thatcher
and R. Kluger, Adv. Phys. Org. Chem., 1989, 25, 99.
23 M. I. Page and A. Williams, Organic and Bio-organic mechanisms,
Addison-Wesley Longman, Harlow, England, 1997.
24 P. Proctor, N. P. Gensmantel and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2, 1982, 1185.
25 J. M. Wood, P. S. Hinchliffe, A. M. Davis, R. P. Austin and M. I.
Page, Chem. Commun., 2002 (DOI: 10.1039/b111340m).
26 W. P. Jencks and J. Regenstein, CRC Handbook of Biochemistry,
CRC Press, London, 1970, 150.
27 M. B. Davy, K. T. Douglas, J. S. Loran, A. Steltner and A. Williams,
J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1196.
28 O. Rogne, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 489.
29 P. Monjoint and M. F. Ruasse, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3183;
P. Monjoint and M. F. Ruasse, Bull. Soc. Chim. Fr., 1988, 356.
30 M. I. Page, Adv. Phys. Org. Chem., 1987, 23, 165; N. P. Gensmantel
and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1979, 137; J. J.
Morris and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 212;
J. J. Morris and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1980, 220;
P. Proctor and M. I. Page, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 3820.
31 A. Champseix, J. Chanet, A. Etienne, A. Le Berre, J.-C. Masson,
C. Napierala and R. Vessiere, Bull. Soc. Chim. Fr., 1985, 463.
32 A. M. Davis, P. Proctor and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin. Trans.
2, 1991, 1213; N. P. Gensmantel and M. I. Page, J. Chem. Soc.,
Perkin. Trans. 2, 1979, 137.
33 O. Rogne, J. Chem. Soc. (B), 1970, 1056.
34 M. I. Page, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B, 1991, 332, 149.
35 J. L. Kice, C. A. Walters and S. B. Burton., J. Org. Chem., 1974, 39,
346.
36 P. Monjoint, G. Guillot and M. Laloi-Diard, Phosphorus Sulfur,
1976, 2, 192.
37 P. D’Rozario, R. L. Smyth and A. Williams, J. Am. Chem. Soc.,
1984, 106, 5027.
38 A. M. Davis, P. Proctor and M. I. Page, J. Chem. Soc., Perkin. Trans.
2, 1991, 1213.
39 S. L. Johnson, Adv. Phys. Org. Chem., 1967, 5, 237.
40 W. P. Jencks and J. Carriuolo, J. Biol. Chem., 1959, 234, 1272;
D. G. Oakenfull and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 178;
D. G. Oakenfull, K. Salvesen and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc.,
1971, 93, 188.
41 J. Trotter and T. Zobel, J. Chem. Soc., 1965, 4466; N. N. Greenwood
and A. Earnshaw, Chemistry of the elements, Pergamon Press,
Oxford, 1989, 595.
42 W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill,
New York, 1969.
43 J. L. Kice, G. J. Kasperek and D. Patterson, J. Am. Chem. Soc., 1969,
91, 5516.
44 R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3533; J. M. Antelo,
J. Crugeiras, J. R. Leis and A. Rios, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
2000, 2071.
45 A. K. Covington, R. A. Robinson and R. G. Bates, J. Phys. Chem.,
1966, 70, 3820.
46 P. K. Glascoe and F. A. Long, J. Phys. Chem., 1960, 64, 188.